3-아미노-4-피라졸 카보사미드 헤미설페이트

알로푸리놀 합성의 중간체.

3-아미노-4-치환된 피라졸 시리즈 중 하나입니다.pyrazolopyrimidine 유도체 계열 중 하나인 allopurinol과 같은 많은 약리학적으로 효과적인 유기 화합물을 합성하기 위한 중간체로 사용할 수 있으며, 후자는 1963년 이후 임상 사용 이후 통풍 치료를 위한 주요 약물이었습니다.현재 알려진 합성 방법은 거의 없습니다.

주로 말로노니트릴과 트리에틸 오르토포르메이트를 반응시켜 에톡시메틸렌 말로노니트릴을 제조한 다음 하이드라진 수화물의 반응으로 3-아미노-4-시아노피라졸을 생성하고 최종적으로 진한 황산과 반응하여 생산합니다.

3-아미노피라졸-4-카르복스아미드 헤미설페이트(Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazole- Synthesis of 4-formamide hemisulfate [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6(22): 39 40), 총 수율 이 방법에 의한 합성은 약 60%(말로노니트릴로 계산)이며, 이 방법은 3단계 반응을 포함하고, 단계가 더 길고, 말로노니트릴 및 에톡시메틸렌 말로노니트릴과 같은 사용된 시약은 더 독성이 있고 비싸다.또한, 이 방법으로 제조된 3-아미노피라졸-4-포름아미드 헤미설페이트는 제거하기 어려운 색상을 가지며 추가 가공이 필요하여 더욱 복잡하다.

외국 문헌에는 피리딜아미드 히드라존과 에톡시메틸렌 말로노니트릴을 원료로 하여 부가 및 고리화 반응에 의해 3-아미노-4-시아노피라졸을 얻은 다음 진한 황산과 반응시켜 목적 화합물을 얻는다는 보고가 있다(Reuken G Jones. Reactions of orthoesters with 활성메틸렌 화합물[J], J Am Chem Soc. 1952,74(5):4889 4891).이 방법에 사용되는 주요 원료는 비싸고 반응 수율이 높지 않으며 산업 생산의 이익이 낮습니다.그것은 어려울 것입니다.